Tijdens zijn verblijf in Houston werd Willie opgemerkt door de Bihari brothers, eigenaars van het Modern Label in Los Angeles. Voordat Willie Houston zou verlaten tekende hij een platencontract en nam hij voor de Bihari brothers de song "It's Midnight" op. Dit nummer werd een grote hit in de US Charts (top 3) en Willie werd gevraagd als pianist voor L.A.'s Melody Club en Johnny Otis' beroemde Barrelhouse in Watts. Little Willie Littlefield werd enorm populair.

Met de song "It's Midnight" vestigde Littlefield niet alleen zijn naam in de Rhythm and Blues wereld, maar hij had ook een belangrijke invloed op aankomende artiesten zoals Fats Domino. Fats Domino ontwikkelde zijn beroemde "triolen" pianostijl op basis van de opname van Littlefield. Fats Domino noemt in interviews Little Willie Littlefield dan ook steevast als pianist die hem muzikaal heeft beïnvloed.

Willie nam ongeveer dertig songs op voor het Modern Label in 1949, 1950 en 1951 en scoorde nog meer hits, zoals "Farewell" en "I've Been Lost". Hij nam op met L.A's top Rhythm and Blues muzikanten waaronder saxofonisten Maxwell Davis en Buddy Floyd, gitaristen Chuck Norris en Johnny Moore en de drummers Al Wichard en Jessie Price.

In 1952 stapte Littlefield over naar Federal Records waar hij vele succesvolle songs opnam waaronder de originele versie van "Kansas City" (originele titel was "K.C. Loving"). Dit nummer werd later door talloze artiesten op de plaat gezet waaronder Little Richard, Fats Domino en The Beatles. Rond 1957 verhuisde Littlefield naar Noord Californië en nam songs op voor Rhythm Records waaronder zijn hit "Ruby Ruby".

Tijdens de zestiger jaren speelde Willie in diverse clubs in San Fransisco en omstreken. In de zeventiger jaren werd hij her-ontdekt en keerde terug tot de grote podia met concerten tijdens het eerste San Francisco Bluesfestival en het Sacramento Bluesfestival. Midden jaren zeventig nam Willie verschillende songs op voor Blues Connaisseur Records.

In 1978 deed Littlefield zijn eerste, zeer succesvolle, tournee in Europa. Sinds 1980 is Willie vrijwel continu aan het touren in Europa, met optredens in theaters, clubs en festivals. Zijn eerste optreden tijdens het Montreux Jazzfestival werd op televisie uitgezonden door de BBC. Hij trad veel op tijdens diverse radio- en televisieshows in heel Europa. Willie bleef ook optreden buiten Europa. Hij tourde in Canada en trad op tijdens het Chicago Bluesfestival in 1988.

Hij speelde in de Australische film "Love in Limbo", gepresenteerd op het Berlijnse Filmfestival in 1993.

In de periode 1980 - 1997 nam Littlefield tien albums op voor diverse Europese platenmaatschappijen. Deze albums werden zeer lovend ontvangen door recensenten.

Al meer dan vijftig jaar 'on the road', besloot Willie te stoppen met touren in 2000. Sindsdien speelt Willie vrijwel niet meer in het openbaar. Maar maakt hierop een uitzondering speciaal voor het Internationaal Boogie Woogie Festival Holland.

Wij zijn dan ook zeer vereerd u aan te kunnen kondigen, niemand minder dan the one-and-only: Little Willie Littlefield…!!!